Derivatizarea chitosanului pentru a obține carboximetilchitosan (O CMQ) și a acestuia

Text completat

(1) UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN AGUSTÍN FACULTATEA DE ȘTIINȚE NATURALE ȘI FORMALE ȘCOALA PROFESIONALĂ DE CHIMIE. DERIVAREA CHITOSANULUI PENTRU OBȚINEREA CARBOXIMETILILCITOSANULUI (O-CMQ) ȘI CARACTERIZAREA SĂU SPRE SPECTROSCOPIA INFRAROZĂ (FTIR) ȘI REZONANȚA MAGNETICĂ NUCLEARĂ (RMN). Teza prezentată de licențiat: SUSANA CUSIHUAMÁN NOA Pentru a obține titlul profesional de: licențiat în chimie. Consilier: DRA. CORINA VERA GONZÁLES. AREQUIPA - PERU 2017.

(5) INDICE RECUNOAȘTERI REZUMAT REZUMAT ACRONIME LISTA CIFRELOR LISTA TABELELOR INTRODUCERE OBIECTIVE  . SPECIFIC GENERAL. CAPITOLUL I 1. CADRU TEORIC 1.1 CHITOSANE 1 1.1.1 STRUCTURA CHITOSANEI 2 1.1.2 SURSELE CHITOSANULUI 4 1.1.3 PROPRIETĂȚILE CHITOSANULUI 6 1.1.4 OBȚINEREA CHITOSANULUI 8 1.1.5 APLICAȚIILE CHITOSANULUI 11 1.2 CARBOXIMETHYLQUITOSANE 13 1.2.1 CARBOXIMETILICITOZANUL 13 1.2.2 PROPRIETĂȚILE CARBOXIMETILICITOZANULUI 16 1.2.2.1 PROPRIETĂȚI FIZICOCHIMICE ALE CARBOXIMETILICITOZANULUI 16 1.2.2.2 PROPRIETĂȚI BIOLOGICE ALE CARBOXIMETILICITOSANULUI 1.2 1.2.3 CARBOXIMETIC ÎNCHIRIEREA REDUCTIVĂ 20 1.2.3.2. ÎNCHIRIERE DIRECTE 21 1.2.4 APLICAȚII DE CARBOXIMETILICITOZAN 23 23.4.4.1. ADORȚIA IONILOR METALICI 23 1.2.4.2. TRANSPORTUL CU DROGURI 25 1.2.4.3. VINDECAREA RĂNILOR 25 1.2.4.4. AGENT ANTIBACTERIAL 26 1.2.4.5 COSMETICĂ 27 1.2.5 TEHNICI DE CARACTERIZARE 27 1.2.5.1. SPECTROSCOPIE UV-VISIBILĂ 27.

(6) 1.2.5.2. SPECTROSCOPIE INFRAROZĂ CU FOURIER TRANSFORMAT (FTIR) 28 1.2.5.3. SPECTROSCOPIE DE REZONANȚĂ MAGNETICĂ NUCLEARĂ (RMN) 29 CAPITOLUL II 2 PARTEA EXPERIMENTALĂ 31 2.1 ECHIPAMENTE, REACTIVI ȘI MATERIALE 31 2.1.1 ECHIPAMENTE 31 2.1.2 REACTIVI 31 2.1.3 MATERIALE 32 2.2 METODOLOGIE 32 2.2.1 DERIVATIZAREA CHITOSAN 32 2.2.1.1 N ° 1 33 2.2.1.2 TEST N ° 2 34 2.2.1.3 TEST N ° 3 34 2.2.1.4 SOLUBILITATE ÎN APĂ LA DIFERITE PH 34 2.2.1.5 GRAD DE SUBSTITUȚIE ȘI DISACETILARE 35 2.3 CARACTERIZAREA O-CARBOXIMETILILQUITOSANEI 38 2.3.1 CARACTERIZARE PRIN SPECTROSCOPIE INFRAROZĂ CU FOURIER TRANSFORMAT 38 2.3.2 CARACTERIZAREA PRIN SPECTROSCOPIA DE REZONANȚĂ MAGNETICĂ NUCLEARĂ (1H RMN ȘI 13C RMN) 38 2.3.3 DETERMINAREA PESTEI MOLECULARE PENTRU VISCOSIMETRIE 3 CAPITOLUL III CARACTERIZARE CAPACITARE III CAPACITARE III OVALSQUIMETRIA REZULTATĂ 3. 3.1.1 SOLUBILITATEA ÎN APĂ LA DIFERITE PH 42 3.1.2 GRADUL DE SUBSTITUȚIE ȘI DISACETILARE 46 3.2 CARACTERIZAREA CARBOXIMETILICITOZANULUI 52 3.2.1 CARACTERIZAREA PRIN SPECTROSCOPIE INFRAROZĂ CU TRANSFORMATOR DE FOURIER 52 3.2.2 CARACTERIZAREA CU SPECTROSCOPIE DE REZONANȚĂ MAGNETICĂ NUCLEARĂ DE 1H ȘI 13C. 54 3.2.3 DETERMINAREA GREUTĂȚII MOLECULARE PRIN VISCOSIMETRIE 55 CONCLUZII 58 RECOMANDĂRI. 59. REFERINȚE BIBLIOGRAFICE. 60. ANEXE. 64.

(8) Figura 3.29- Curba de titrare conductimetrică a chitosanului Figura 3.30.- Curba de titrare conductimetrică (a) O-CMQ 1 Figura 3.31.- Curba de titrare conductimetrică (b) CMQ 2. 47 49 50. Figura 3.32.- Curba de titrare conductimetrică ( c) CMQ 3 51 Figura 3.33.- Spectrul infraroșu al chitosanului 52 Figura 3.34.- Spectrul infraroșu al CMQ 3 53 Figura 3.35. (A) 1H RMN, (B) 13C RMN 54 Figura 3.36.- Curba vâscozității reduse față de concentrația probei în 0,1 moli/L soluție de NaCI la temperatura de 30 ° C 56.

(9) LISTA TABELELOR Tabelul 1.1.- Compoziția chimică proximală în procente (v/v)% pe o bază uscată a exoscheletului crustaceu. 5 Tabelul 1.2. Proprietățile chimice și biologice ale chitosanului. 8 Tabelul 3.3.- Nomenclatura probelor derivatizate 41 Tabelul 3.4.- Banda de insolubilitate în mediu apos 43 Tabelul 3.5.- Gradul de substituție a probelor CMQ 1, CMQ 2 și CMQ 3. 51 Tabelul 3.6.- Valorile viscozității Viscozitatea specifică și redusă 55 Tabelul 3.7.- Valorile viscozității intrinseci [η] și ale masei viscometrice medii ̅ v a CMQ 3 M 56.

(10) ACRONIME CMQ: carboximetilchitosan. DDA: Gradul de acetilare. DD: Grad de deacetilare. DS: Grad de substituție. MW: Masa moleculară. N-CMQ: N-carboximetil chitosan N, O-CMC: N, O-carboximetil chitosan. O-CMC: O-carboximetilchitosan. QCMQ: Carboximetil chitosan cuaternizat. RMN 13C: rezonanță magnetică nucleară 13C. 1H RMN: 1H rezonanță magnetică nucleară.

(13) OBIECTIVE. OBIECTIV GENERAL 1. Derivați chitosanul pentru a obține O-carboximetilchitosan (O-CMQ) și caracterizați prin spectroscopie în infraroșu (FTIR) și prin rezonanță magnetică nucleară (RMN). OBIECTIVE SPECIFICE 1. Derivați chitosanul pentru a obține O-CMQ. 2. Determinați gradul de substituție (GS) al grupărilor carboximetil. 3. Evaluează solubilitatea în mediu apos de O-CMQ la pH diferit. 4. Determinați greutatea moleculară a O O-CMQ. 5. Caracterizați O-carboximetilchitosanul prin spectroscopie în infraroșu (FTIR) și rezonanță magnetică nucleară (RMN).

(14) CAPITOLUL I 1 1.1. CADRUL TEORETIC. CHITOSAN Chitina este a doua cea mai abundentă polizaharidă găsită în natură. urmată de celuloză. A fost descoperit de Braconnot în 1811, când studia substanțele derivate din Agaricus volvaceus și alte ciuperci. Ulterior, Odier, într-un articol despre insecte, a raportat că a găsit la unele insecte aceeași substanță care formează structura plantelor, numind-o „chitină” (din tunica greacă, plic). Payen, în 1943, a început o controversă care a durat mai mult de o sută de ani cu privire la diferențele dintre chitină și celuloză, în parte pentru că se credea că prezența azotului raportată în unele investigații se datora reziduurilor de proteine care nu puteau fi eliminate complet. din probe [1]. Structura sa chimică este prezentată în Figura 1.1 și este alcătuită din doi monomeri de 2-acetamido-2-deoxi-β-D-glucopiranoză legați între ei prin legături β (1,4) și este derivat din scoici, moluște, coji de crustacee, exoscheletul insectelor, peretele celular fungic, drojdia și algele [2,3,4]. Structura sa chimică este prezentată mai jos:. 1.

(24) Următorul este prezentat în Figura 1.7, obținerea chitosanului din chitină este descrisă într-un mod rezumat Figura 1.7.- Obținerea chitinei și chitosanului din cochilii de crustacee. Sursa: Lárez (2006) [4]. 1.1.5. APLICAȚIILE CHITOSAN Datorită proprietăților fizice, chimice și biologice ale chitosanului este aceea. Are aplicații multiple, cum ar fi: produse farmaceutice, tratarea apei, soluri, biomedicină, agricultură și industrie. Aplicațiile chitosanului sunt detaliate mai jos:. a) Agricultură și creșterea animalelor: Acoperirea semințelor cu pelicule de chitosan pentru conservarea lor în timpul depozitării, sisteme de eliberare a îngrășămintelor și ca agent bactericid și fungicid pentru protecția răsadurilor (începutul plantațiilor) [4]. b) Chimie analitică: aplicații cromatografice, schimbătoare de ioni, absorbția ionilor de metale grele și absorbția acidului și fabricarea electrozilor specifici pentru metale [1] c) Biomedicină: membrană de hemodializă, suturi biodegradabile, substituenți artificiali ai pielii, vindecare de agenți în arsuri, 11 eliberare sisteme.